De Coolsingel is een bekende straat in Rotterdam. De naam Coolsingel is afkomstig van het ambacht Cool. Het ambacht Cool komt reeds voor omstreeks 1280. In 1596 kocht de stad de ambachtsheerlijkheid Cool, Blommersdijk en Beukelsdijk van Jonkheer Jacob van Almonde.

Bij Koninklijk Besluit van 20 september 1809 werd het ambacht Beukelsdijk, Oost- en West-Blommersdijk, genaamd Cool, tot een zelfstandige gemeente verheven. In 1811 werd Cool door Rotterdam geannexeerd. Naast het ambacht had men ook nog de polder Cool. Deze lag tussen de Rotterdamse en Delfshavense Schie; deze werd in 1925 opgeheven. Een gedeelte van het grondgebied van Cool was reeds in 1358 bij de stad getrokken na de vergunning van hertog Albrecht van Beieren om grachten om de stad te graven en het stadsgebied te vergroten met Rodezand in het ambacht Cool. De Coolvest scheidde voortaan stad en ambacht. In 1480 is er al sprake van de singel tegenover de vest achter Bulgersteyn, later Coolsingel genoemd. De singel is in verband met de aanleg van een brede verkeersweg in de jaren 1913-1922 geheel gedempt. Tot de demping van het water stond het bekend als het Coolvest; het vormde de westelijke grens van de oude Stadsdriehoek.

JavaScript must be enabled in order for you to use Google Maps.
However, it seems JavaScript is either disabled or not supported by your browser.
To view Google Maps, enable JavaScript by changing your browser options, and then try again.

De Coolsingel is sinds de wederopbouw de centrale verkeersader van de binnenstad. De Coolsingel verbindt het Hofplein met de Blaak. Daarnaast is het een winkelboulevard. Aan de Coolsingel staat het Rotterdamse stadhuis, alsmede het voormalige hoofdpostkantoor, de VVV van Rotterdam, de Bijenkorf en C&A. Voor de Bijenkorf staat het monument De gestileerde bloem (bijgenaamd Het Ding of De Stopnaald) van Naum Gabo. Aan de zuidzijde wordt de Coolsingel afgesloten door het Churchillplein (voormalig Van Hogendorpsplein). Aan de overzijde ligt, naast het Maritiem Museum, Plein 1940 waar het beroemde monument De Verwoeste Stad (bijgenaamd Jan Gat) van Ossip Zadkine zich bevindt. Op de hoek Beursplein/Coolsingel staat het Beurs World Trade Center Rotterdam (WTC Rotterdam), het zakelijk hart van Rotterdam. Over de Coolsingel rijden diverse trams van de RET. Ondergronds, onder het Churchillplein, kruisen de tunnels van de noord-zuidlijn (de lijnen D en E) en van de oost-westlijn (de lijnen A, B en C) van de Rotterdamse metro elkaar. Ook het metrostation Stadhuis ligt onder de Coolsingel. Onder de Coolsingel door loopt de winkelpassage Beurstraverse die in de volksmond de Koopgoot wordt genoemd. De Coolsingel is het punt van samenkomst voor volksuitingen van grote vreugde. Zo worden kampioenschappen van Feyenoord doorgaans gevierd op de Coolsingel, en bij mooi weer ook wel eens in de fontein op het Hofplein. Tevens vinden de start en finish van de marathon van Rotterdam alsmede het Zomercarnaval Rotterdam op de Coolsingel plaats. Ook is het de finishplaats van de Roparun. In de Nederlandse versie van het bordspel Monopoly is de Coolsingel de duurste straat van Rotterdam, op de plaats van Pennsylvania Avenue in het Amerikaanse spel en Bond Street in de Engelse versie.